| The Content Variation of Natural Product Induced by Different Factor(s) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Developmental Stage Variation | [1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Factor Info
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| Experiment Detail |
Fresh aerial parts of A. biebersteinii were collected in May and June 2009 at different developmental stages (vegetative, floral budding, flowering and fruit set)from its natural habitat in the Dizin zone, northwest of Tehran, Iran (Latitude: 36° 4′ 52″N, Longitude: 51° 22′ 46″ E, Altitude: 2325-2425 m).
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| Factor Function |
All oil samples from different plant parts and phenological stages were mostly made up of monoterpenoid compounds (88.6 - 99.6%), especially oxygenated ones (52.4 - 82.4%). The oil of the vegetative stage contained high amounts of limonene, 4a-alpha,7-alpha,7a-alpha-nepetalactone, p-cymene and 1,8-cineole. The major constituents in the flower budding stage oil were found to be limonene, 1,8-cineole and 4aalpha-7beta-7aalpha-nepetalactone. In the oil of the fruit set stage, gamma-terpinene, p-cymene and cis-chrysanthenyl acetate were the predominant constituents. On the other hand, the most important compounds from the stem oil were 4a-alpha,7-alpha,7a-alpha-nepetalactone, 1,8-cineole, 4aalpha-7beta-7aalpha-nepetalactone and camphor. 4aalpha-7alpha-7aalpha-nepetalactone, limonene, 1,8-cineole and cis-p-menth-2-en-1-ol were found in high concentration in the oil of leaves, whereas 4aalpha-7alpha-7aalpha-nepetalactone, 4aalpha-7beta-7aalpha-nepetalactone, limonene and p-cymene were present in large amounts in the oil of flowers.
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| Aerial part: Vegetative satge ( Part: Aerial parts; Location: Tehran, Iran ) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NP Name | Link | Formula | PubChem ID | NP Content | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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(E)-2,5,5-Trimethylhepta-3,6-Dien-2-Ol
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NP Info | C10H18O | 5315406 |
NP Content: 2.6 %
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2-Cyclohexen-1-Ol, 1-Methyl-4-(1-Methylethyl)-, Trans-
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NP Info | C10H18O | 122484 |
NP Content: 3 %
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4-Carvomenthenol
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NP Info | C10H18O | 11230 |
NP Content: 1.6 %
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Eucalyptol
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NP Info | C10H18O | 2758 |
NP Content: 12.3 %
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Linalool
|
NP Info | C10H18O | 6549 |
NP Content: 0.3 %
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3,3,6-Trimethylhepta-1,5-Dien-4-One
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NP Info | C10H16O | 68346 |
NP Content: 0.5 %
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Camphor
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NP Info | C10H16O | 2537 |
NP Content: 4.2 %
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Alpha-Phellandrene
|
NP Info | C10H16 | 7460 |
NP Content: 0.5 %
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Alpha-Pinene
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NP Info | C10H16 | 6654 |
NP Content: 1.5 %
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Camphene
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NP Info | C10H16 | 6616 |
NP Content: 1.9 %
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Limonene
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NP Info | C10H16 | 22311 |
NP Content: 28.9 %
|
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Nepetalactone Cis-Trans-Form
|
NP Info | C10H14O2 | 161367 |
NP Content: 5.7 %
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Nepetalactone Trans-Cis-Form
|
NP Info | C10H14O2 | 442430 |
NP Content: 1.7 %
|
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Chrysanthenone
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NP Info | C10H14O | 442463 |
NP Content: 0.6 %
|
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P-Cymene
|
NP Info | C10H14 | 7463 |
NP Content: 14.4 %
|
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4A-Alpha,7-Beta,7A-Alpha-Nepetalactone
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NP Info | NA | NA |
NP Content: 20 %
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| Aerial part: Floral Budding satge ( Part: Aerial parts; Location: Tehran, Iran ) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NP Name | Link | Formula | PubChem ID | NP Content | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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(E)-2,5,5-Trimethylhepta-3,6-Dien-2-Ol
|
NP Info | C10H18O | 5315406 |
NP Content: 4.1 %
|
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|
2-Cyclohexen-1-Ol, 1-Methyl-4-(1-Methylethyl)-, Trans-
|
NP Info | C10H18O | 122484 |
NP Content: 1.6 %
|
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4-Carvomenthenol
|
NP Info | C10H18O | 11230 |
NP Content: 1.9 %
|
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Alpha-Terpineol
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NP Info | C10H18O | 17100 |
NP Content: 1.1 %
|
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Eucalyptol
|
NP Info | C10H18O | 2758 |
NP Content: 25.2 %
|
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|
3,3,6-Trimethylhepta-1,5-Dien-4-One
|
NP Info | C10H16O | 68346 |
NP Content: 0.5 %
|
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|
Camphor
|
NP Info | C10H16O | 2537 |
NP Content: 1.6 %
|
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Alpha-Phellandrene
|
NP Info | C10H16 | 7460 |
NP Content: 1.1 %
|
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Alpha-Pinene
|
NP Info | C10H16 | 6654 |
NP Content: 3.1 %
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Camphene
|
NP Info | C10H16 | 6616 |
NP Content: 0.9 %
|
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Limonene
|
NP Info | C10H16 | 22311 |
NP Content: 35.5 %
|
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|
Nepetalactone Cis-Trans-Form
|
NP Info | C10H14O2 | 161367 |
NP Content: 3.5 %
|
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|
Nepetalactone Trans-Cis-Form
|
NP Info | C10H14O2 | 442430 |
NP Content: 1.9 %
|
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|
Chrysanthenone
|
NP Info | C10H14O | 442463 |
NP Content: 0.4 %
|
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4A-Alpha,7-Beta,7A-Alpha-Nepetalactone
|
NP Info | NA | NA |
NP Content: 11.1 %
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| Aerial part: Fruit Set satge ( Part: Aerial parts; Location: Tehran, Iran ) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NP Name | Link | Formula | PubChem ID | NP Content | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Cis-Chrysanthenyl Acetate
|
NP Info | C12H18O2 | 6431301 |
NP Content: 4.4 %
|
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|
(E)-2,5,5-Trimethylhepta-3,6-Dien-2-Ol
|
NP Info | C10H18O | 5315406 |
NP Content: 2.3 %
|
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|
2-Cyclohexen-1-Ol, 1-Methyl-4-(1-Methylethyl)-, Trans-
|
NP Info | C10H18O | 122484 |
NP Content: 0.6 %
|
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|
3,3,6-Trimethylhepta-1,5-Dien-4-Ol
|
NP Info | C10H18O | 100197 |
NP Content: 1.2 %
|
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Eucalyptol
|
NP Info | C10H18O | 2758 |
NP Content: 7.1 %
|
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|
Camphor
|
NP Info | C10H16O | 2537 |
NP Content: 1.2 %
|
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Alpha-Pinene
|
NP Info | C10H16 | 6654 |
NP Content: 0.3 %
|
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|
Alpha-Terpinene
|
NP Info | C10H16 | 7462 |
NP Content: 0.2 %
|
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|
Camphene
|
NP Info | C10H16 | 6616 |
NP Content: 0.1 %
|
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|
Gamma-Terpinene
|
NP Info | C10H16 | 7461 |
NP Content: 63.7 %
|
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|
Nepetalactone Trans-Cis-Form
|
NP Info | C10H14O2 | 442430 |
NP Content: 4.3 %
|
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|
P-Cymene
|
NP Info | C10H14 | 7463 |
NP Content: 13.8 %
|
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| flower: flowering stage ( Part: Flowers; Location: Tehran, Iran ) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NP Name | Link | Formula | PubChem ID | NP Content | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
(E)-2,5,5-Trimethylhepta-3,6-Dien-2-Ol
|
NP Info | C10H18O | 5315406 |
NP Content: 0.6 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
2-Cyclohexen-1-Ol, 1-Methyl-4-(1-Methylethyl)-, Trans-
|
NP Info | C10H18O | 122484 |
NP Content: 5.5 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
4-Carvomenthenol
|
NP Info | C10H18O | 11230 |
NP Content: 0.6 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Eucalyptol
|
NP Info | C10H18O | 2758 |
NP Content: 4.2 %
|
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|
Linalool
|
NP Info | C10H18O | 6549 |
NP Content: 0.2 %
|
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|
Trans-Sabinene Hydrate
|
NP Info | C10H18O | 12315151 |
NP Content: 0.1 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
3,3,6-Trimethylhepta-1,5-Dien-4-One
|
NP Info | C10H16O | 68346 |
NP Content: 0.2 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Camphor
|
NP Info | C10H16O | 2537 |
NP Content: 1.8 %
|
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Alpha-Phellandrene
|
NP Info | C10H16 | 7460 |
NP Content: 0.3 %
|
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|
Alpha-Pinene
|
NP Info | C10H16 | 6654 |
NP Content: 0.6 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Alpha-Terpinene
|
NP Info | C10H16 | 7462 |
NP Content: 0.3 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Camphene
|
NP Info | C10H16 | 6616 |
NP Content: 0.4 %
|
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|
Limonene
|
NP Info | C10H16 | 22311 |
NP Content: 11 %
|
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Nepetalactone Cis-Trans-Form
|
NP Info | C10H14O2 | 161367 |
NP Content: 33.6 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Nepetalactone Trans-Cis-Form
|
NP Info | C10H14O2 | 442430 |
NP Content: 0.5 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Chrysanthenone
|
NP Info | C10H14O | 442463 |
NP Content: 1.7 %
|
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|
P-Cymene
|
NP Info | C10H14 | 7463 |
NP Content: 8.3 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
4A-Alpha,7-Beta,7A-Alpha-Nepetalactone
|
NP Info | NA | NA |
NP Content: 29.1 %
|
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| leaf: Flowering stage ( Part: Leaves; Location: Tehran, Iran ) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NP Name | Link | Formula | PubChem ID | NP Content | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
(E)-2,5,5-Trimethylhepta-3,6-Dien-2-Ol
|
NP Info | C10H18O | 5315406 |
NP Content: 0.6 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
2-Cyclohexen-1-Ol, 1-Methyl-4-(1-Methylethyl)-, Trans-
|
NP Info | C10H18O | 122484 |
NP Content: 7.7 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
4-Carvomenthenol
|
NP Info | C10H18O | 11230 |
NP Content: 1.3 %
|
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|
Eucalyptol
|
NP Info | C10H18O | 2758 |
NP Content: 15.3 %
|
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|
Linalool
|
NP Info | C10H18O | 6549 |
NP Content: 0.4 %
|
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|
Camphor
|
NP Info | C10H16O | 2537 |
NP Content: 5.3 %
|
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|
Alpha-Phellandrene
|
NP Info | C10H16 | 7460 |
NP Content: 1.1 %
|
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|
Alpha-Pinene
|
NP Info | C10H16 | 6654 |
NP Content: 2.5 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Camphene
|
NP Info | C10H16 | 6616 |
NP Content: 1.9 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Limonene
|
NP Info | C10H16 | 22311 |
NP Content: 15.4 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Nepetalactone Cis-Trans-Form
|
NP Info | C10H14O2 | 161367 |
NP Content: 34.1 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Nepetalactone Trans-Cis-Form
|
NP Info | C10H14O2 | 442430 |
NP Content: 1.2 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Chrysanthenone
|
NP Info | C10H14O | 442463 |
NP Content: 3.6 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
4A-Alpha,7-Beta,7A-Alpha-Nepetalactone
|
NP Info | NA | NA |
NP Content: 5.9 %
|
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| Stem: flowering stage ( Part: Stems; Location: Tehran, Iran ) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NP Name | Link | Formula | PubChem ID | NP Content | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
(-)-Globulol
|
NP Info | C15H26O | 12304985 |
NP Content: 3.3 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Caryophyllene Oxide
|
NP Info | C15H24O | 1742210 |
NP Content: 1.6 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Spathulenol
|
NP Info | C15H24O | 92231 |
NP Content: 1.9 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
(E)-2,5,5-Trimethylhepta-3,6-Dien-2-Ol
|
NP Info | C10H18O | 5315406 |
NP Content: 1.2 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
2-Cyclohexen-1-Ol, 1-Methyl-4-(1-Methylethyl)-, Trans-
|
NP Info | C10H18O | 122484 |
NP Content: 5.9 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
4-Carvomenthenol
|
NP Info | C10H18O | 11230 |
NP Content: 2.8 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Alpha-Terpineol
|
NP Info | C10H18O | 17100 |
NP Content: 1 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Eucalyptol
|
NP Info | C10H18O | 2758 |
NP Content: 18.8 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Linalool
|
NP Info | C10H18O | 6549 |
NP Content: 0.4 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Camphor
|
NP Info | C10H16O | 2537 |
NP Content: 7.5 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Alpha-Phellandrene
|
NP Info | C10H16 | 7460 |
NP Content: 0.5 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Alpha-Pinene
|
NP Info | C10H16 | 6654 |
NP Content: 0.6 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Alpha-Terpinene
|
NP Info | C10H16 | 7462 |
NP Content: 0.4 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Camphene
|
NP Info | C10H16 | 6616 |
NP Content: 0.6 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Limonene
|
NP Info | C10H16 | 22311 |
NP Content: 3.6 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Nepetalactone Cis-Trans-Form
|
NP Info | C10H14O2 | 161367 |
NP Content: 32.7 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Nepetalactone Trans-Cis-Form
|
NP Info | C10H14O2 | 442430 |
NP Content: 1.2 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Chrysanthenone
|
NP Info | C10H14O | 442463 |
NP Content: 2.6 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
P-Cymene
|
NP Info | C10H14 | 7463 |
NP Content: 0.6 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
4A-Alpha,7-Beta,7A-Alpha-Nepetalactone
|
NP Info | NA | NA |
NP Content: 8.4 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Essential oil content and composition of Achillea biebersteinii Afan. in different plant parts and phenological stages | |||||||||||||||||||||||
