| The Content Variation of Natural Product Induced by Different Factor(s) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Cultivar Comparison | [1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Factor Info
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| Experiment Detail |
Plants of the F. imperialis cultivars Premier (very strong foxy odor) and Lutea (strong foxy odor), the F. imperialis subspecies Inodora (no odor), a cross between F. imperialis Lutea × Inodora (F1 generation, faint foxy odor) were grown from bulbs during the spring and early summer in clay soil near Midlum (Province of Friesland, The Netherlands). Bulbs, newly grown from these plants, were harvested in mid-June and stored, after removal of soil, at ambient temperature until analysis, which occurred in October and November.
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| Factor Function |
GC-O revealed that the foxy odor was caused by a single component, identified as 3-methyl-2-butene-1-thiol on the basis of smell in GC-O analyses (two GC columns), mass spectra, and retention times. The abundance of 3-methyl-2-butene-1-thiol is consistent with the intensity of foxy Fritillaria odor in the F. imperialis cultivars: Premier > Lutea >> Lutea × Inodora, where the latter did not show a detectable peak in GC-MS.
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| Fritillaria imperialis cv. Inodora (no odor) ( Part: Flowers; Location: Netherlends ) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NP Name | Link | Formula | PubChem ID | NP Content | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nonanoic Acid
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NP Info | C9H18O2 | 8158 |
NP Content: 1 %
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3,4-Dimethyl-1,5-Heptadiene
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NP Info | C9H16 | 12466632 |
NP Content: 0.3 %
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Acetophenone
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NP Info | C8H8O | 7410 |
NP Content: 1 %
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Octanoic Acid
|
NP Info | C8H16O2 | 379 |
NP Content: 0.8 %
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O-Xylene
|
NP Info | C8H10 | 7237 |
NP Content: 1.3 %
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Benzaldehyde
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NP Info | C7H6O | 240 |
NP Content: 1.2 %
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2,4,6-Trichlorophenol
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NP Info | C6H3Cl3O | 6914 |
NP Content: 2.2 %
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1-Hexanol
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NP Info | C6H14O | 8103 |
NP Content: 0.3 %
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3-Methyl-1-Pentanol
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NP Info | C6H14O | 11508 |
NP Content: 1.4 %
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Hexanal
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NP Info | C6H12O | 6184 |
NP Content: 3 %
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Cyclohexanone
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NP Info | C6H10O | 7967 |
NP Content: 2.5 %
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Alpha-Methyl-Gamma-Butyrolactone
|
NP Info | C5H8O2 | 98323 |
NP Content: 0.7 %
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3-Methyl-2(5H)-Furanone
|
NP Info | C5H6O2 | 30945 |
NP Content: 0.7 %
|
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3-Penten-2-Ol
|
NP Info | C5H10O | 5366239 |
NP Content: 0.4 %
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|
Acetoin
|
NP Info | C4H8O2 | 179 |
NP Content: 0.5 %
|
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2-Nitroethanol
|
NP Info | C2H5NO3 | 12252 |
NP Content: 61 %
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Acetic Acid
|
NP Info | C2H4O2 | 176 |
NP Content: 12 %
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N,N-Dibutyl-3-Cyano-3-(4-Methylphenyl)-2-Oxopropanamide
|
NP Info | C19H26N2O2 | 364941 |
NP Content: 1.5 %
|
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Hexadecane
|
NP Info | C16H34 | 11006 |
NP Content: 4.4 %
|
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Pentadecane
|
NP Info | C15H32 | 12391 |
NP Content: 1.3 %
|
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Tetradecane
|
NP Info | C14H30 | 12389 |
NP Content: 1.1 %
|
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Decanal
|
NP Info | C10H20O | 8175 |
NP Content: 0.7 %
|
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3-Hydroxy-4,4-Dimethyl-2-(3H)-Furanone
|
NP Info | NA | NA |
NP Content: 0.6 %
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| Fritillaria imperialis cv. Lutea × Inodora (faint foxy odor) ( Part: Flowers; Location: Netherlends ) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NP Name | Link | Formula | PubChem ID | NP Content | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nonanoic Acid
|
NP Info | C9H18O2 | 8158 |
NP Content: 2.3 %
|
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3,4-Dimethyl-1,5-Heptadiene
|
NP Info | C9H16 | 12466632 |
NP Content: 0.5 %
|
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|
Acetophenone
|
NP Info | C8H8O | 7410 |
NP Content: 2 %
|
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Octanoic Acid
|
NP Info | C8H16O2 | 379 |
NP Content: 4 %
|
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O-Xylene
|
NP Info | C8H10 | 7237 |
NP Content: 3.3 %
|
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Benzaldehyde
|
NP Info | C7H6O | 240 |
NP Content: 2.5 %
|
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|
2,4,6-Trichlorophenol
|
NP Info | C6H3Cl3O | 6914 |
NP Content: 18.2 %
|
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|
1-Hexanol
|
NP Info | C6H14O | 8103 |
NP Content: 1.5 %
|
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3-Methyl-1-Pentanol
|
NP Info | C6H14O | 11508 |
NP Content: 0.3 %
|
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|
Hexanal
|
NP Info | C6H12O | 6184 |
NP Content: 12.1 %
|
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Cyclohexanone
|
NP Info | C6H10O | 7967 |
NP Content: 7.2 %
|
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|
Alpha-Methyl-Gamma-Butyrolactone
|
NP Info | C5H8O2 | 98323 |
NP Content: 1.3 %
|
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3-Methyl-2(5H)-Furanone
|
NP Info | C5H6O2 | 30945 |
NP Content: 5.1 %
|
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3-Penten-2-Ol
|
NP Info | C5H10O | 5366239 |
NP Content: 0.1 %
|
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|
Acetoin
|
NP Info | C4H8O2 | 179 |
NP Content: 0.1 %
|
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|
2,3-Butanediol
|
NP Info | C4H10O2 | 262 |
NP Content: 1.1 %
|
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2-Nitroethanol
|
NP Info | C2H5NO3 | 12252 |
NP Content: 0.3 %
|
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|
Acetic Acid
|
NP Info | C2H4O2 | 176 |
NP Content: 13.6 %
|
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N,N-Dibutyl-3-Cyano-3-(4-Methylphenyl)-2-Oxopropanamide
|
NP Info | C19H26N2O2 | 364941 |
NP Content: 2.6 %
|
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Hexadecane
|
NP Info | C16H34 | 11006 |
NP Content: 10 %
|
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Pentadecane
|
NP Info | C15H32 | 12391 |
NP Content: 4.9 %
|
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Tetradecane
|
NP Info | C14H30 | 12389 |
NP Content: 3.3 %
|
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Decanal
|
NP Info | C10H20O | 8175 |
NP Content: 1 %
|
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3-Hydroxy-4,4-Dimethyl-2-(3H)-Furanone
|
NP Info | NA | NA |
NP Content: 2.7 %
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| Fritillaria imperialis cv. Lutea (strong foxy odor) ( Part: Flowers; Location: Netherlends ) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NP Name | Link | Formula | PubChem ID | NP Content | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Nonanoic Acid
|
NP Info | C9H18O2 | 8158 |
NP Content: 0.7 %
|
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|
3,4-Dimethyl-1,5-Heptadiene
|
NP Info | C9H16 | 12466632 |
NP Content: 1.7 %
|
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Acetophenone
|
NP Info | C8H8O | 7410 |
NP Content: 0.9 %
|
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|
Octanoic Acid
|
NP Info | C8H16O2 | 379 |
NP Content: 0.5 %
|
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|
O-Xylene
|
NP Info | C8H10 | 7237 |
NP Content: 1.1 %
|
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|
Benzaldehyde
|
NP Info | C7H6O | 240 |
NP Content: 1.2 %
|
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|
2,4,6-Trichlorophenol
|
NP Info | C6H3Cl3O | 6914 |
NP Content: 0.4 %
|
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|
1-Hexanol
|
NP Info | C6H14O | 8103 |
NP Content: 1.1 %
|
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|
3-Methyl-1-Pentanol
|
NP Info | C6H14O | 11508 |
NP Content: 1.1 %
|
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|
Hexanal
|
NP Info | C6H12O | 6184 |
NP Content: 3.2 %
|
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|
Cyclohexanone
|
NP Info | C6H10O | 7967 |
NP Content: 1.9 %
|
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Alpha-Methyl-Gamma-Butyrolactone
|
NP Info | C5H8O2 | 98323 |
NP Content: 1.5 %
|
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3-Methyl-2(5H)-Furanone
|
NP Info | C5H6O2 | 30945 |
NP Content: 0.8 %
|
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3-Methyl-2-Butene-1-Thiol
|
NP Info | C5H10S | 146586 |
NP Content: 0.1 %
|
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|
3-Penten-2-Ol
|
NP Info | C5H10O | 5366239 |
NP Content: 0.3 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Acetoin
|
NP Info | C4H8O2 | 179 |
NP Content: 0.3 %
|
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2-Nitroethanol
|
NP Info | C2H5NO3 | 12252 |
NP Content: 61.8 %
|
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Acetic Acid
|
NP Info | C2H4O2 | 176 |
NP Content: 12.8 %
|
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|
N,N-Dibutyl-3-Cyano-3-(4-Methylphenyl)-2-Oxopropanamide
|
NP Info | C19H26N2O2 | 364941 |
NP Content: 1.2 %
|
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|
Hexadecane
|
NP Info | C16H34 | 11006 |
NP Content: 3.8 %
|
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Pentadecane
|
NP Info | C15H32 | 12391 |
NP Content: 1.5 %
|
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Tetradecane
|
NP Info | C14H30 | 12389 |
NP Content: 0.7 %
|
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Decanal
|
NP Info | C10H20O | 8175 |
NP Content: 0.5 %
|
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|
3-Hydroxy-4,4-Dimethyl-2-(3H)-Furanone
|
NP Info | NA | NA |
NP Content: 0.9 %
|
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| Fritillaria imperialis cv. Premier (very strong foxy odor) ( Part: Flowers; Location: Netherlends ) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| NP Name | Link | Formula | PubChem ID | NP Content | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Nonanoic Acid
|
NP Info | C9H18O2 | 8158 |
NP Content: 1.9 %
|
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|
3,4-Dimethyl-1,5-Heptadiene
|
NP Info | C9H16 | 12466632 |
NP Content: 15.2 %
|
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|
Acetophenone
|
NP Info | C8H8O | 7410 |
NP Content: 1.4 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Octanoic Acid
|
NP Info | C8H16O2 | 379 |
NP Content: 1.3 %
|
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|
O-Xylene
|
NP Info | C8H10 | 7237 |
NP Content: 1.6 %
|
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|
Benzaldehyde
|
NP Info | C7H6O | 240 |
NP Content: 1.8 %
|
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|
2,4,6-Trichlorophenol
|
NP Info | C6H3Cl3O | 6914 |
NP Content: 1.5 %
|
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|
1-Hexanol
|
NP Info | C6H14O | 8103 |
NP Content: 3.5 %
|
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|
3-Methyl-1-Pentanol
|
NP Info | C6H14O | 11508 |
NP Content: 0.7 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Hexanal
|
NP Info | C6H12O | 6184 |
NP Content: 20.4 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Cyclohexanone
|
NP Info | C6H10O | 7967 |
NP Content: 1.8 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Alpha-Methyl-Gamma-Butyrolactone
|
NP Info | C5H8O2 | 98323 |
NP Content: 1.9 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
3-Methyl-2(5H)-Furanone
|
NP Info | C5H6O2 | 30945 |
NP Content: 2.9 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
3-Methyl-2-Butene-1-Thiol
|
NP Info | C5H10S | 146586 |
NP Content: 2.4 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
3-Penten-2-Ol
|
NP Info | C5H10O | 5366239 |
NP Content: 3.6 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Acetoin
|
NP Info | C4H8O2 | 179 |
NP Content: 0.4 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
2,3-Butanediol
|
NP Info | C4H10O2 | 262 |
NP Content: 2.2 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
2-Nitroethanol
|
NP Info | C2H5NO3 | 12252 |
NP Content: 0.3 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Acetic Acid
|
NP Info | C2H4O2 | 176 |
NP Content: 13.5 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
N,N-Dibutyl-3-Cyano-3-(4-Methylphenyl)-2-Oxopropanamide
|
NP Info | C19H26N2O2 | 364941 |
NP Content: 2.8 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Hexadecane
|
NP Info | C16H34 | 11006 |
NP Content: 4.5 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Pentadecane
|
NP Info | C15H32 | 12391 |
NP Content: 6.9 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Tetradecane
|
NP Info | C14H30 | 12389 |
NP Content: 3.8 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Decanal
|
NP Info | C10H20O | 8175 |
NP Content: 1.9 %
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
3-Hydroxy-4,4-Dimethyl-2-(3H)-Furanone
|
NP Info | NA | NA |
NP Content: 1.7 %
|
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| References | ||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Identification of the Volatile Component(s) Causing the Characteristic Foxy Odor in Various Cultivars of Fritillaria imperialis L. (Liliaceae) | |||||||||||||||||||||||
